Voor zijn eerste film, The Subject Was Roses (1968), werkte hij met Martin Sheen en Jack Albertson die een Oscar won voor zijn bijrol. In de jaren zeventig maakte hij twee films met Dustin Hoffman; Who Is Harry Keller and Why Is He Saying Those Terrible Things About Me? (1971) en Straight Time (1979).

Grosbard regisseerde Robert Duvall in diverse toneelstukken en gaf Duvall de hoofdrol in de film True Confessions (1981). Volgens Duvall was de serieuze regisseur iemand die de acteurs eerst aan het werk wilde zien, voordat hij met hen ging praten. De acteur werkte altijd graag samen met Grosbard.

In 1984 regisseerde Grosbard het romantische drama Falling in Love met Meryl Streep en Robert De Niro. In die film is zijn theaterachtergrond duidelijk te merken aan de lange scènes met veel tekst en een dromerige belichting. Pas elf jaar later maakte hij zijn volgende film, het muziekdrama Georgia. Grosbards laatste film was The Deep End of the Ocean (1999) met onder anderen Michelle Williams en Whoopi Goldberg.

De toneel- en filmregisseur kwam oorspronkelijk uit Antwerpen, maar vluchtte met zijn ouders naar Cuba tijdens de Tweede Wereldoorlog toen de nazi’s België binnenvielen. In Cuba werkte Grosbard als diamantslijper totdat zijn familie toegang kreeg tot de Verenigde Staten. Hij studeerde Engels aan de universiteit van Chicago en ging naar de toneelschool op Yale. Tijdens zijn eerste Broadway-toneelstuk ontmoette Grosbard zijn vrouw, Rose Gregorio.