De sinds twee jaar gescheiden Miles Raymond (Paul Giamatti) is leraar Engelse literatuur, mislukt schrijver en wijnkenner. Een week voordat zijn oude vriend Jack (Thomas Haden Church) in het huwelijksbootje stapt, neemt Miles hem mee op een wijntour door Californië. Wat een ontspannen weekje wijnproeven moet worden, mondt echter uit in een beproeving. Jack, ooit een bekend tv-acteur, is namelijk van plan zijn laatste dagen als vrij man te benutten om een scharrel aan de haak te slaan. Miles ziet met lede ogen aan hoe Jack het hoofd op hol brengt van de vlotte Stephanie (Sandra Oh), terwijl Jack hem weer probeert te koppelen aan de aantrekkelijke serveerster Maya (Virginia Madsen) Miles zit met Maya op de veranda. Hij weet niet goed om te gaan met de situatie en steekt daarom een gloedvolle monoloog af over de Pinot-druif.