Sideways werd geregisseerd door Alexander Payne, bekend van About Schmidt. Hooofdrolspeler Paul Giamatti, die eerder striptekenaar Harvey Pekar speelde in American Splendor, kreeg de onderscheiding voor beste acteur. Sideways is zeven keer genomineerd voor de Golden Globes, die worden gezien als belangrijkste indicatie voor de Oscars. Sideways kreeg nominaties in categorieën als Beste Film, Beste Regisseur en Beste Scenario.
(Bron: Studio Briefing)