Fleischers vader, animator Max Fleischer, is de bedenker van oa Betty Boop en Popeye en was in de jaren dertig een geduchte concurrent van Walt Disney.

In zijn autobiografie Just Tell Me When to Cry (1993) schreef Richard dat zijn vader hem het advies gaf alles wat met Hollywood te maken had te mijden, maar het bloed kroop waar het niet gaan kon, en van eind jaren veertig tot eind jaren tachtig werkte Richard aan een veelzijdig en gevarieerd oeuvre.

Hij regisseerde meer dan veertig films, waaronder bekende titels als 20,000 Leagues Under the Sea, Doctor Dolittle, Fantastic Voyage, The Boston Strangler, Tora! Tora! Tora!, Soylent Green , Mr Majestyk en Conan the Destroyer.

Fleischer won in zijn lange carrière één Oscar, voor de documentaire Design for Death ( 1947). Voor zijn speelfilms zou hij nooit genomineerd worden.