De regisseur verkeerde al enkele jaren in slechte gezondheid, nadat hij in 1996 een hersenbloeding kreeg. Hierdoor raakte Ôshima verlamd en had een lange revalidatie nodig. In 1999 pakte hij het regisseren weer op met het samurai- drama Gohatto, dat de laatste film in zijn lange regiecarrière zou worden.

Hoewel Ôshima diverse klassiekers op zijn naam heeft staan, is hij vooral bekend van het controversiële drama In the Realm of the Senses (1976), een verhaal over seksuele obsessie in het Japan van de jaren ’30. Als gevolg van de expliciete seksscènes die de film bevat, kon Ôshima de film niet in Japan laten ontwikkelen en moest hij uitwijken naar Frankrijk. De film werd daarna tijdelijk verbannen in de VS en gecensureerd in het Verenigd Koninkrijk. Zelfs vandaag de dag mag de film in Japan nog steeds niet in haar originele versie vertoond worden.

Ook werd Ôshima bekend door zijn film Merry Christmas, Mr. Lawrence (1983), naar een roman van de Zuid-Afrikaanse auteur Laurens van der Post. De film gaat over krijgsgevangenen in een Japans kamp op Java. Zanger David Bowie speelt in de film een van de hoofdrollen als een geheimzinnige Britse officier.

Tijdens zijn carrière werd Nagisa Ôshima in Cannes vier keer genomineerd voor een Palme d’Or. Hoewel hij deze prijs nooit won, werd hij in 1978 op het Franse filmfestival wel als beste regisseur onderscheiden voor zijn film In the Realm of Passion.