Reggie Middleton omschrijft zichzelf als een 'serial entrepreneur' en eeuwige student met jarenlange ervaring als ondernemer in verzekeringen, financiële waardering, technologie, media, en onroerend goed. Hierdoor heeft hij een goede kijk op wat waarde heeft en wat niet.

Reggie Middleton is investeerder en schrijft voor zijn eigen Boombustblog, ook schrijft hij voor het bekende blog The Huffington Post. Na het behalen van zijn bachelor in business management aan de Howard University is Reggie Middleton kortstondig gaan werken bij een verzekeringsmaatschappij. Vervolgens is hij aan de slag gegaan bij een klein effectenkantoor als effectenmakelaar. Nadat hij hier kort heeft gewerkt is hij voor zichzelf begonnen. Hij is verzekeringen gaan verkopen aan gemeenten en kleine overheden. Rond deze tijd is hij ook begonnen als investeerder. Reggie Middelton rekent niet alleen zelf cijfers door voor potentiële investeringen maar doet ook altijd een ‘reality check’ wat wil zeggen dat hij de cijfers ook met de realiteit vergelijkt. Op zijn Boombust blog publiceert hij zijn onderzoeksresultaten en marktinzichten.